Arco de la Villa de Ayllon

Este arco era una puerta de entrada a la ciudad de las tres que existían y es la única que se mantiene en la actualidad. Está situado al final del puente que cruza el río Aguisejo.
Fue mandado reformar por los marqueses de Villena, señores De la Villa. Por la parte exterior tiene un matacán, que es una construcción en forma de balcón defensiva por la que se podían arrojar objetos contundentes o líquidos hirviendo. No se puede pasar con coches, afortunadamente.

Entrada a la villa con el palacio de los Contreras a su lado

El Arco - Puerta de entrada en Ayllón forma parte de la muralla defenviva que bordea la villa, de la que quedan abundantes restos del siglo XV, cuando pertenecía al Señorio de D. Álvaro de Luna. Está formado por dos arcos de sillería sucesivos apuntado el exterior y muy rebajado el interno.
Sobre el arco exterior se construyó un matacan (construcciones defensivas del siglo XII y posteriores, para arrojar a través de sus aspilleras o aberturas toda clase de objetos y líquidos hirviendo a los asaltantes), mientras que en el interior se laboraron dos escudos.
En estos escudos aparecen las armas de los Pacheco, Portocarrero, Acuña, Pereyra, Poutugal, Enríquez, Cabrera de Moya, Mendoza, Bobadilla y Velasco. Se corresponden con Don Diego López Pacheco y su mujer, doña Luisa Cabrera de Bovedillas, Condes de San Esteban de Gormaz, Marqueses de Villena y Moya, y Duques de Escalona.

Se encuentra junto al puente que cruza el río Aguisejo, es la única de las tres puertas de la muralla de la villa que se conserva en pie. Fue mandada reformar a mediados del siglo XVI por los marqueses de Villena, señores de la Ayllón, cuyos escudos aparecen en el arco interior.